高中化学 | 易丢分之有机化合物的命名
纵观近几年的全国卷不难看出,有机物的命名是一个常考的考点,相当于是命题老师给的一道送分题,可是这分往往还送不出去,究其原因还是有部分学生对有机物的命名不熟悉,下面我就来给大家讲一下如何拿到这个送分题吧!
【知识讲授一】
题型1(烷烃的命名)
一、习惯命名法
二、系统命名法
【知识讲授二】
题型2(烯烃和炔烃的系统命名法)
烯烃和炔烃的系统命名法与烷烃的系统命名法步骤大致相同,存在一些不同点。
1、主链选择不同
烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中最长碳链作为主链,而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。
2、编号定位不同
编号时,烷烃要求离支链最近,即保证支链的位置尽可能的小,而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近,保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同,则从距离取代基较近的一端开始编号。
3、书写名称不同
必须在“某烯”或“某炔”前表明双键或三键的位置。
4、实例
(1)选主链:
将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链)
(2)选编号
从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小。
(3)写名称
先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数;然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示),最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。
典型例题
【例1】【2019年全国Ⅱ卷】[化学——选修5:有机化学基础]
36.环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:
已知以下信息:
回答下列问题:
(1)A是一种烯烃,化学名称为__________,C中官能团的名称为__________、__________。
【答案】 (1). 丙烯
【解析】 根据D的分子结构可知A为链状结构,故A为CH3CH=CH2;
随堂巩固
【习题1】【2019年全国Ⅲ卷】下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( )
A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D. 1,3−丁二烯
【答案】D 本题自然需要将上面的物质的结构画出来才能便于做出来
【解析】A、甲苯中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,A不选;
B、乙烷是烷烃,所有原子不可能共平面,B不选;
C、丙炔中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,C不选;
D、碳碳双键是平面形结构,因此1,3-丁二烯分子中所有原子共平面,D选。
【点睛】需要根据名称把结构画出来解决
【知识讲授三】
题型3(其他有机物的命名)
含有官能团或特殊原子团的化合物命名时,首先确定命名的化合物的母体,然后根据母体进行命名。如果官能团含有碳原子,则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子,如果官能团中没有碳原子,则母体的主链必须尽可能多地包含于官能团连接的碳原子;然后进行编号,官能团的链状化合物选择主链一律以包含官能团的最长碳链为主链,编号时从官能团或离官能团近的一端编号,应尽可能让官能团或取代基的位次最小。
1、苯的同系物的命名
(1)以苯环为母体,称为“某芳香烃”
(2)在苯环上,从连有较复杂的支链的碳原子开始,对苯环上的碳原子进行编号,且使较简单的支链的编号和为最小。
(3)当苯环上仅有两个取代基时,常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置。
例如:
甲苯;
乙苯:
;丙苯:
;
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
间甲基乙苯
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
1-甲基-3-乙基苯
2、当苯环连接复杂烷基,或者不饱和烃时,一般把侧链当作母体。
例如:2-甲基-4-苯基戊烷:
;
2,3—二甲基-1-苯基-1-己烯:
3、当苯环上取代基不是烃基时
①如果被-NO2、-NO、-X取代,则以苯或甲苯为母体。
②如果被-NH2、-OH、-CHO、-COOH、-SO3H取代时,则以两者合体为母体,叫做苯胺、苯酚、苯甲醛、苯甲酸、苯磺酸。
③如果有多个取代基,则选择母体顺序为:
羧酸
>磺酸-SO3H >羧酸酯
>酰卤>酰胺>腈>醛>酮>醇—OH >硫醇>酚—OH >硫酚>胺>炔烃—C≡C—>烯烃>醚R—O—R >硫醚>卤代烃>硝基—NO2 (只需要记住写出官能团的即可)
母体选定后,其余基团则为取代基。该规则同样适用于其他含有多个官能团的有机物的命名。
4、醇的命名
(1)醇的习惯命名法
习惯命名法主要适用于结构较简单的醇。命名时所连接的烃基名称后面加上“醇”字。
如:
正丙醇:CH3CH2CH2OH;异丙醇:
;苯甲醇:
(2)醇的系统命名法
①饱和醇
选择最长的碳链为主链,称作“某醇”,从靠近羟基一端给主链编号,将取代基的位次、名称及羟基的位次写在“某醇”的前面。
1-丙醇:CH3CH2CH2OH;1-氯-2-丁醇:
②不饱和醇命名时,应选择包含羟基和不饱和键碳原子在内的最长碳链作为主链,并从靠近羟基的一端开始编号。叫“几某烯几醇”。
3-甲基-2丙烯-1-醇:
;
2-丙基-3-戊炔-1-醇:
③脂环醇的命名也是以醇为母体,并从羟基相连的环碳原子开始编号,编号时尽量使环上其他取代基处于较小次位。
3-甲基-1-环戊醇:
;1-甲基-1-环己醇:
④多元醇命名时应尽可能选择包括多个羟基所连碳原子在内的最长碳链作为主链,称作“某二醇”或“某三醇”,标明取代基的位次、名称和羟基的位次。
2-甲基-1,3-丁二醇:
;1,2,3-丙三醇(甘油):
5、酚
以酚羟基为1位官能团像苯的同系物一样命名。
6、醚、酮
取决于生成醚的两种醇的名称,简单的在前,复杂的在后。
7、醛、羧酸:与醇的命名类似。
8、酯:取决于生成酯的羧酸与醇的名称,称为某酸某酯。
9、高分子化合物的命名:在生成高分子化合物的单体前加“聚”字来命名。
典型例题
【例2】【2019年全国Ⅲ卷】[化学——选修5:有机化学基础]
36.氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为___________。
【答案】 (1). 间苯二酚(1,3-苯二酚)
【解析】(1)A物质所含官能团是两个酚羟基,且苯环上有两个是间位的取代基,那物质的命名就是间苯二酚
【点睛】容易出现错误将命名命名为间二苯酚
随堂巩固
【习题2】【2018年全国Ⅰ卷】[化学——选修5:有机化学基础] 化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
【答案】(1). 氯乙酸
【解析】(1)根据A的结构简式可知A是氯乙酸;
【习题3】【2017年全国Ⅱ卷】36.化学——选修5:有机化学基础](15分)
化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:
已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1mol NaOH或2molNa反应。
回答下列问题:
(2)B的化学名称为____________。
【答案】(2) 2-丙醇
【解析】 (2) B的结构简式为CH3CH(OH)CH3,其化学名称为2-丙醇;
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